O produto tá entrando no carrinho, já aconteceu comigo do produto estar em outro pedido não pago, o Woo deixava entrar no carrinho mas não deixava concluir a compra, verifica isso.
Não sei dizer porque acontecia isso.
Oi, tenta fazer um produto de teste e vê se acontece a mesma coisa com atualização dos estoques, se está sincronizado corretamente, ele deveria atualizar normalmente. Verifica também nas integrações do Bling se possui alguma opção desmarcada sobre gerenciamento do estoque dentro das configurações do Bling com woocommerce.
Sobre o CPF, já tentou o plugin extra checkout Fields?
Sobre os campos vc tem o plugin Brazil market ? Que gera campo CPF /CNPJ , bairro e número?
Veja se resolve procura o plugin do Cláudio Sanches